Chicago jest położone nad Jeziorem Michigan. W 1848 roku ukończono budowę kanału, który łączy jezioro z rzeką Missisipi – wówczas stanowił on jedną z najbardziej intensywnie użytkowanych dróg transportowych. Dobre skomunikowanie miasta z pozostałymi większymi ośrodkami w kraju stanowiło jeden z głównych warunków jego rozwoju. Udało się to wraz ze stworzeniem i wykorzystaniem sieci dróg kolejowych. Dzisiaj istnieją tam również jedne z największych lotnisk w USA.
